In2005 is het 550 jaar geleden dat Bolsward zijn stadsrechten opstelde.
De bewoning van de stad is al veel ouder dan 1455. Bij de terp waarop de st maartens of Martinikerk gebouwd is ( het oudste deel vd stad) zijn bij opgravingen voorwerpen gevonden die duiden op bewoning die dateert van voor de jaartelling. Bolsward zou genoemd zijn naar Bodelis of Bodele , een persoon die zich hier als eerste op de terp (of wert) vestigde. Letterlijk betekent Bolsward dan ook De terp van Bodelis .

In de vroege Middeleeuwen bloeide de handel van Bolsward door een gunstige ligging aan de Marneslenk . Oude in Bolsward geslagen munten uit de 10e eeuw ( zgn Brunonen ), zijn gevonden in het Oostzeegebied en getuigen van de Bolswarder handelsconnecties .In de 14e eeuw, toen van Bolsward als havenstad al geen sprake meer was werd aangesloten bij de Hanze. Dit was een verband van handelssteden waarin Lübeck de belangrijkste rol speelde.In die periode was Bolsward na Leeuwarden de tweede stad van Friesland.

De kloosters en de daaraan verbonden geestelijken in en rond Bolsward (oa de Minderbroeders , Witheeren en niet te vergeten Bloemkamp) hebben een belangrijke rol gespeeld in de geschiedenis van de stad.
Zo was het de Minderbroeder Jan Brugman die goed van de tongriem gesneden was (vandaar de uitdrukking “ praten als Brugman”) die een belangrijke rol speelde bij het vastleggen van de stadsrechten. Spoedig na het gereed komen van het stadsboek in 1455 werd begonnen met de aanleg van stadswallen en de bouw van stadspoorten. In 1615 werd het stadhuis in zijn huidige vorm voltooid.
Bij de bouw waren voornamelijk de eigen stedelijke ambachtslieden betrokken

In de 19e eeuw werden de stadspoorten afgebroken en de stadswallen afgegraven. Het enige wat er nu nog van over is is het Hoog Bolwerk . De stadspoorten zijn helaas volledig verdwenen. Wat gelukkig nog wel rest is een prachtige oude binnenstad met een schat , aan grachtjes , bruggetjes en monumentale panden die als beschermd stadgezicht in ere worden gehouden.